1993: Bobbie Brown
Leo’s eerste relatie was met dé Bobbie Brown.
1993: Kate Moss
Deze twee spraken eventjes af toen ze twintig waren. De relatie bleef niet lang in stand.
1994: Bridget Hall
Leonardo hoefde na de breuk niet lang vrijgezel te blijven en was al snel aan het daten met dit model.
1994: Brittany Daniel
Ze ontmoetten elkaar op de set. Ook deze relatie hield niet lang stand.
1995: Naomi Campbell
Hoewel hun relatie stukliep, zijn de twee nog steeds goede vrienden. Het kan dus wel.
1996: Kristen Zang
Twee jaar lang had Leonardo een knipperlicht relatie met dit model.
1997: Helena Christensen
Een paar maanden hield ie het vol met Helena Christensen.
1997: Natasha Henstridge
Nog een model op het lijstje: Natasha Henstridge.
1997: Demi Moore
Tijdens haar scheiding met Bruce Willis zouden Demi en Leonardo veel tijd met elkaar door hebben gebracht.
1998: Amber Valletta
Leonardo zag Amber in een tijdschrift staan en heeft gezorgd dat zijn management contact opnam met haar managament.
1998: Bijou Phillips
Na twee maanden liep ook deze relatie stuk.
1998: Eva Herzigova
Dit model ging een maand vreemd met Leonardo. Dit ontkennen ze allebei.
2000: Gisele Bündchen
Vijf jaar had dit stel een relatie. Dit was Leonardo's eerste lange relatie.
2005: Bar Refaeli
Nog een lange relatie. Zes jaar lang had dit stel een (knipperlicht)relatie.
2009: Anne Vyalitsyna
Leonardo was met haar aan het daten tijdens zijn break met Bar Refaeli.
2009: Ashley Roberts
Leonardo date ook haar om Bar te vergeten.
2011: Blake Lively
De relatie duurde slechts vijf maanden. Niet geheel verrassend.
2011: Kendal Schuler
Hij vermaakte zich een paar maanden met dit Australische model.
2011: Mădălina Diana Ghenea
Ook Madalina ontmoette Leonardo op de set. De liefde was kort, maar krachtig.
2011: Erin Heatherton
Leo was bijna een jaar samen, maar hun drukke schema’s maakten het erg moeilijk om elkaar genoeg te zien.
2013: Barbara Palvin
Leeftijd maakt voor Leonardo niet uit. Barbara was slechts 19 toen ze aan het daten was met Leonardo.
2013: Toni Garrn
Hun relatie strandde omdat Leonardo niet van andere modellen af kon blijven. Oei...
2015: Kelly Rohrbach
De geruchten gingen zelfs dat ze verloofd waren. Dit was niet het geval: het was namelijk alweer uit.
2015: Rihanna
Rihanna en Leo waren erg intiem gespot. Beiden ontkennen ze dit en houden vol goede vrienden te zijn.